Le passé du jeu au Canada a subi une transformation fondamentale au fil des décennies, tout comme sa société et ses technologies en général. Autrefois limité aux petits jeux privés et aux ventes de pâtisseries dans les églises, le jeu canadien est aujourd'hui une industrie de plusieurs milliards de dollars, avec ses casinos prestigieux, ses sites de paris sportifs dynamiques et son nombre croissant de sites en ligne. Son histoire est révélatrice de l'évolution réglementaire, de l'acceptation culturelle et du développement technologique.